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不對稱催化反應好幫手—Sadphos手性膦配體

不對稱催化反應好幫手—Sadphos手性膦配體

 

< Sadphos手性膦配體 >

 

手性——指物體無法與其鏡像重合,例如我們的雙手(圖1)。在一次化學合成中,產物分子的兩種手性結構:R-對映體和S-對映體出現的比例是相同的,但是不同手性的分子之間存在性能差異,只有一半的產品能夠使用,另外一半則沒有利用價值,甚至可能會造成負面影響。

 

圖1 手性結構示意圖(來源:搜狗百科)

 

為了解決這類問題,相關研究機構開始尋找方法轉換手性分子。不對稱催化合成反應是常見的用于產生手性專一分子的方法。在已經開發出的各類手性催化劑中,手性膦具備易于修飾(可充當過渡金屬配體)、適用范圍廣等優勢,因此逐漸成為研究者們關注的焦點。

 

Sadphos是一類新型配位自適應性較強的手性叔丁基亞磺酰胺類膦配體/催化劑,具備多種不同軟硬配位原子的特征,使其可以分別作為單膦配體、N,P-配體、P,S-配體、P,O-配體與多種過渡金屬以及不同價態金屬靈活配位(圖2)。

 

圖2  Sadphos配體結構及其特點

 

圖3  復旦大學張俊良教授組發展的Sadphos系列配體[1] 

 

< 應用舉例 >

 

Sadphos配體由于其優異的性能受到了相關領域研究者們的廣泛關注,目前,Sadphos已在金、銅、鈀、銥等過渡金屬催化的近二十類不對稱催化反應中展現出了非常優異的催化性能。以下圖片為Sadphos系列配體在各類不對稱催化反應中的最新應用。

 

Au/TY-Phos催化不對稱氫芳化反應[2]

 

Pd/TY-Phos催化不對稱分子間α-芳基化反應[3]

 

Pd/Ming-Phos催化Heck/Sonogashira偶聯反應[4]

 

Pd/Sadphos催化不對稱串聯脫氮Heck/Tsuji?Trost反應[5]

 

不對稱C-H鍵官能團化反應[6]

 

< 阿拉丁Sadphos系列產品 >

 

阿拉丁產品貨號 產品Cas號 產品規格 結構式

 

S398607

 

 

2565792-58-5

 


5mg/25mg/100mg/500mg/1g

 

 

 

S398583

 

 

2565792-78-9 

 

 

5mg/25mg/100mg/500mg/1g

 

 

S398656

 

 

1936438-30-0

 

 

5mg/25mg/100mg/500mg/1g

 

 

S398436

 

 

2565792-25-6 

 

 

5mg/25mg/100mg/500mg/1g

 

 

S399632

 

 

2253984-97-1 

 

 

5mg/25mg/100mg

 

 

S399625

 

 

2241598-31-0

 

 

5mg/25mg/100mg

 

 

S399017

 

 

1595319-89-3 

 

 

5mg/25mg/100mg/500mg/1g

 

 

S399426

 

 

2398533-82-7 

 

 

5mg/25mg/100mg

 

 

阿拉丁現有Sadphos系列產品多達253種,更多產品信息和服務歡迎您瀏覽阿拉丁官網或者致電阿拉丁客服中心了解。

 

參考文獻:

1. 紀王勤. 手性膦配體Sadphos在不對稱金屬催化中的應用[D].華東師范大學,2021.000333.

2. Zhang P C, Li Y L, He J, et al. Simultaneous construction of axial and planar chirality by gold/TY-Phos-catalyzed asymmetric hydroarylation[J]. Nature Communications, 2021, 12(1): 1-8.

3. Pan Z, Li W, Zhu S, et al. Palladium/TY‐Phos‐Catalyzed Asymmetric Intermolecular α‐Arylation of Aldehydes with Aryl Bromides[J]. Angewandte Chemie International Edition, 2021, 60(34): 18542-18546.

4. Zhou L, Li S, Xu B, et al. Enantioselective difunctionalization of alkenes by a palladium‐catalyzed heck/sonogashira sequence[J]. Angewandte Chemie International Edition, 2020, 59(7): 2769-2775.

5. Li Y L, Zhang P C, Wu H H, et al. Palladium-catalyzed asymmetric tandem denitrogenative Heck/Tsuji–Trost of benzotriazoles with 1, 3-dienes[J]. Journal of the American Chemical Society, 2021, 143(33): 13010-13015.

6. Zhang A A, Chen C, Gao Y, et al. Planar chiral 2-(trifluoromethyl) quinoline-fused ferrocenes via palladium (0)-catalyzed CH functionalization of trifluoroacetimidoyl chlorides[J]. Green Synthesis and Catalysis, 2021, 2(3): 311-314.

 

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