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格氏試劑

阿拉丁格式試劑在有機合成中應用于三種不同的功能。


?一個是親核試劑,這是最常見的功能;

第二是作為堿使用,普通烷基鹵化鎂能產生相當于pka30左右的堿性,常常作為一種易得的強堿使用,常作為烯胺拔氫用堿;

第三個功能是作為還原劑,這個功能的存在會造成副反應增多,產率下降(指在羰基加成反應里)。


阿拉丁格式試劑與具有極性的雙鍵反應

格氏試劑可與具有極性的雙鍵發生加成。如格氏試劑與羰基發生加成常用于接長碳鏈或合成醇類化合物,是有機合成的重要反應。它是通過與羰基化合物(醛、酮、酯)進行親核加成反應實現的,這種反應又稱做格林尼亞反應。

實際上,阿拉丁研發這種試劑的初衷是找一種通過取代反應接長碳鏈的物質,然而反應速度很慢。后來它在加成反應上的作用被發現,它才被廣泛使用。


格氏試劑也可與RC≡N等發生加成:


R'C≡N + RMgX → R'(C=N)R


阿拉丁格式試劑與活潑氫的反應

格氏試劑與活潑氫的反應是制備烷烴的方法之一:


RMgX + H2O → RH + Mg(OH)X

RMgX + ROH → RH + ROMgX

RMgX + RCOOH → RH + RCOOMgX

RMgX + NH3 → RH + NH2MgX

RMgX + RNH2 → RH + RNHMgX

RMgX + R'C≡CH → RH + R'C≡CMgX


阿拉丁格式試劑與鹵代烴作用

格氏試劑與鹵代烷作用可發生偶合作用生成烴:


H2C=CH–CH2Cl + H2C=CH–CH2MgCl → H2C=CH–CH2–CH2–CH=CH2 + MgCl2

這是合成末端烯烴的一種方法。


阿拉丁格式試劑與金屬鹵化物反應

格氏試劑的烴基可取代部分金屬鹵化物的鹵原子,生成其它有機金屬化合物:


CdCl2 + 2RMgX → R2Cd + 2MgClX

AlCl3 + 3RMgX → R3Al + 3MgClX

有機鎘化物可用于合成酮,烷基鋁是烯烴加氫聚合的催化劑之一。


阿拉丁格式試劑的其他反應

格氏試劑可以和硫、硒、碲反應:


RMgX + S(或Se、Te) → RSMgX

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